Công thức phân tử và cấu trúc của phenol

Phenols là tên phổ biến của rượu thơm. Theo tính chất của chúng, các chất là axit yếu. Có tầm quan trọng thực tiễn lớn là nhiều đồng đẳng của hydroxybenzen C 6 H 5 0 H (công thức phenol) – đại diện đơn giản nhất của lớp. Chúng ta hãy chiêm ngưỡng điều này chi tiết hơn.

Phenols. Công thức chung và phân loại

Công thức chung của các chất hữu cơ liên quan đến rượu thơm là R-OH. Các phân tử phenol và cresols thích hợp được hình thành bởi gốc phenyl C6H5, với một hoặc nhiều nhóm hydroxyl OH (các nhóm hydroxy) được kết nối trực tiếp. Theo số của chúng trong một phân tử, phenol được phân loại thành đơn, đôi và polyatomic. Các hợp chất đơn nguyên của loại này là phenol và cresol. Phổ biến nhất trong các hydroxybenzen đa hydro là naphthol, chứa 2 nhân hợp nhất.

Phenol là một đại diện của rượu thơm

Phenol được các công nhân dệt may biết đến từ thế kỷ XVIII: các nhà dệt đã sử dụng nó như thuốc nhuộm. Trong quá trình chưng cất hắc ín năm 1834, nhà hóa học người Đức F. Runge đã chọn các tinh thể này có mùi thơm đặc trưng. Tên Latin của than là carbo, vì vậy hợp chất này được gọi là carbolic acid ( carbolic acid ). Nhà nghiên cứu Đức đã thất bại trong việc xác định thành phần của chất. Công thức phân tử của phenol được O. Laurent thành lập năm 1842, người đã xem xét dẫn xuất carbolic của benzen. Đối với axít mới dùng tên “phenyl”. Charles Gerard xác định rằng chất này là rượu, và gọi nó là phenol. Khu vực ứng dụng ban đầu của hợp chất là thuốc, thuộc da, sản xuất thuốc nhuộm tổng hợp. Đặc tính của chất:

  • Công thức hóa học hợp lý là C 6 H 5 OH.
  • Trọng lượng phân tử của hợp chất là 94,11 a. E. M.
  • Tổng công thức, phản ánh thành phần, là C 6 H 6 O.

Cơ cấu điện tử và không gian của phân tử phenol

Công thức cấu trúc cyclic của benzen được đề xuất bởi nhà hóa học người Đức F. Kekule năm 1865, và ngay trước khi nó – I. Loschmidt. Các nhà khoa học đại diện cho một phân tử chất hữu cơ dưới dạng một lục giác thường xuyên với các liên kết xen kẽ đơn giản và đôi. Theo ý tưởng hiện đại, hạt nhân thơm là một loại cấu trúc vòng đặc biệt, được gọi là “kết nối liên hợp”.

Sáu nguyên tử cacbon C trải qua quá trình sp2 -hybridization orbitals điện tử. Các đám mây electron p, không tham gia vào việc hình thành các liên kết C-C, chồng lên nhau trên và dưới mặt phẳng hạt nhân của phân tử. Có hai phần của một đám mây điện tử thông thường, bao gồm toàn bộ vòng. Công thức cấu trúc của phenol có thể trông khác nhau, với cách tiếp cận lịch sử để mô tả cấu trúc của benzene. Để nhấn mạnh tính chất không bão hòa của hydrocacbon thơm, ba trong số sáu liên kết thường được coi là gấp đôi, được xen kẽ với ba cái đơn giản.

Phân cực của trái phiếu trong nhóm hydroxy

Trong hydrocarbon thơm đơn giản nhất – benzen C 6 H 6 – đám mây electron đối xứng. Công thức phenol khác với một nhóm hydroxy. Sự hiện diện của sự đối xứng của hydroxyl làm gián đoạn, được phản ánh trong tính chất của chất. Mối liên kết giữa oxy và hydro trong nhóm hydroxy là cực trị đẳng cực. Sự dịch chuyển của các cặp electron chung với nguyên tử oxy dẫn đến sự xuất hiện của một điện tích âm (một phần tích điện) trên nó. Hydrogen bị tước đi một electron và thu được một phần phí “+”. Ngoài ra, oxy trong nhóm O-H là chủ sở hữu của hai cặp electron không chia sẻ. Một trong số chúng bị thu hút bởi một đám mây điện tử của hạt nhân thơm. Vì lý do này, trái phiếu trở nên phân cực hơn, nguyên tử hydro dễ dàng được thay thế bằng các kim loại. Các mô hình đưa ra một ý tưởng về tính không đối xứng của phân tử phenol.

Đặc thù của sự tương tác của các nguyên tử trong phenol

Một đám mây electron đơn của hạt nhân thơm trong phân tử phenol tương tác với nhóm hydroxyl. Có một hiện tượng được gọi là liên hợp, do đó một cặp electron tự nhiên của nguyên tử oxy của nhóm hydroxy bị thu hút vào hệ thống chu trình benzen. Sự giảm điện tích âm được bù đắp bởi sự phân cực lớn hơn của liên kết trong nhóm O-H.

Hệ thống phân phối điện tử cũng thay đổi trong hạt nhân thơm. Nó làm giảm cacbon, có liên quan đến oxy, và tăng gần các nguyên tử gần nhất ở vị trí ortho (2 và 6). Cách chia động từ gây ra sự tích tụ của phụ trách “-” trên chúng. Sự thay đổi mật độ hơn nữa là chuyển động của nó từ các nguyên tử ở các vị trí meta (3 và 5) tới carbon ở vị trí para (4). Công thức phenol cho sự tiện lợi của việc nghiên cứu liên hợp và ảnh hưởng lẫn nhau thường chứa số các nguyên tử của vòng benzen.

Giải thích các tính chất hóa học của phenol trên cơ sở cấu trúc điện tử của nó

Các quá trình liên hợp của hạt nhân thơm và hydroxyl ảnh hưởng đến tính chất của cả hai hạt và toàn bộ chất. Ví dụ, mật độ electron cao của nguyên tử ở các vị trí ortho và para (2, 4, 6) làm cho các liên kết C-H của vòng thơm của phenol phản ứng lại nhiều hơn. Lượng điện âm của các nguyên tử cacbon trong các vị trí meta giảm (3 và 5). Tấn công các hạt điện tử trong các phản ứng hóa học chịu carbon, nằm ở vị trí ortho và para. Trong phản ứng bromination của benzen, những thay đổi xảy ra với sự gia nhiệt mạnh mẽ và sự có mặt của một chất xúc tác. Một dẫn chất monohalogeno, bromobenzene, được hình thành. Công thức phenol cho phép chất phản ứng với bromin gần như ngay lập tức mà không cần đun nóng hỗn hợp.

Các hạt nhân thơm ảnh hưởng đến cực của các liên kết trong nhóm hydroxy, tăng nó. Nguyên tử hydro trở nên di động hơn, so với các rượu hạn chế. Phenol phản ứng với kiềm, tạo thành muối – phenolat. Ethanol không phản ứng với kiềm, hoặc đúng hơn, các sản phẩm phản ứng – ethanolat – phân hủy. Về mặt khoa học, phenol là axit mạnh hơn rượu.

Đại diện của lớp rượu thơm

Công thức tổng hợp cho đồng vị phenol-cresol (methylphenol, hydroxytoluene) là C 7 H 8 O. Chất trong nguyên liệu tự nhiên thường đi cùng với phenol, cũng có tính sát trùng. Các đồng phân phenol khác:

  • Pyrocatechin (1,2-hydroxybenzen). Công thức hóa học là C 6 H 4 (OH) 2 .
  • Resorcinol (1,3-hydroxybenzen) -C6H4 (OH) 2 .
  • Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzen) -C6H 3 (OH) 3 .
  • Naphthol. Công thức tổng quát của chất là C 10 H 7 OH. Nó được sử dụng trong sản xuất thuốc nhuộm, thuốc, hợp chất thơm.
  • Timol (2-isopropyl-5-methylphenol). Công thức hóa học là C 6 H 3 CH 3 (OH) (C 3 H 7 ). Nó được sử dụng trong hóa học của tổng hợp hữu cơ, y học.
  • Vanillin, ngoài gốc phenolic, chứa một nhóm ether và dư lượng aldehyde. Công thức tổng cho hợp chất là C 8 H 8 O 3 . Vanillin được sử dụng rộng rãi như là một mùi hương nhân tạo.

Công thức cho thuốc thử để nhận dạng phenol

Việc xác định định tính phenol có thể được thực hiện với sự trợ giúp của bromin. Theo kết quả của phản ứng thay thế, một kết tủa trắng của tribromophenol kết tủa. Pyrocatechin (1,2-hydroxybenzen) có màu xanh lá cây với sự có mặt của clorua sắt hòa tan. Với cùng một chất phản ứng, phenol phản ứng hóa học, và triphenolate, có màu tím, được hình thành. Một phản ứng định tính đối với resorcinol là sự xuất hiện của một màu tím đậm trong sự có mặt của ferric chloride. Dần dần, màu sắc của dung dịch trở nên đen. Công thức tinh khiết giúp xác định phenol và một số đồng đẳng của nó là FeCl 3 (sắt (III) clorua).

Hydroxybenzen, naphthol, thymol là tất cả các phenol. Công thức chung và thành phần của các chất làm cho nó có thể xác định xem các hợp chất này thuộc về chuỗi thơm. Tất cả các chất hữu cơ có chứa trong công thức của họ gốc phenyl C 6 H 5 , mà các nhóm hydroxy được gắn trực tiếp, có đặc tính đặc biệt. Chúng khác với rượu bằng axit thể hiện rõ hơn. So với các chất của serene Benzene tương đồng , phenol là những hợp chất hóa học tích cực hơn.