Đồng Phân Hình Học Là Gì? Điều Kiện Để Có Đồng Phân Hình Học

Tác giả

Cô Hiền Trần

3,289

Đồng phân hình học là một phần kiến thức rất quan trọng đối với chương trình hóa học cấp THPT. VUIHOC sẽ tổng hợp kiến thức về đồng phân hình học trong bài viết này.

1. Đồng phân hình học là gì?

– Đồng phân là những hợp chất có cấu tạo khác nhau nhưng lại có chung một công thức phân tử.

– Các chất là đồng phân với nhau nhau sẽ có đặc điểm và tính chất khác nhau vì chúng khác nhau về cấu tạo hoá học.

– Lưu ý: Các chất là đồng phân với nhau thì sẽ có chung phân tử khối, nhưng những chất có chung phân tử khối thì chưa chắc đã là đồng phân với nhau.

– Đồng phân có 2 loại: 

+ Đồng phân hình học

+ Đồng phân cấu trúc

– Khái niệm: Đồng phân hình học được biết đến là một loại đồng phân lập thể. Loại đồng phân này dẫn đến kết quả là sự hạn chế trong các phân tử có vòng quay, thường vì có chứa một liên kết đôi. Khi có một liên kết C-C đơn, có thể xảy ra sự quay. 

– Vì vậy, khi chúng ta đồng phân, sự sắp xếp của các nguyên tử sẽ giống nhau. Nhưng khi có liên kết đôi giữa C=C, chúng ta có thể nhận ra 2 cách sắp xếp của các nguyên tử bên trong phân tử.

– Các đồng phân tạo thành được gọi là đồng phân hình học cis trans hoặc đồng phân E – Z. Trong đồng phân cis, các nguyên tử cùng một loại sẽ nằm về cùng một phía của phân tử. Trái lại, trong đồng phân trans, các nguyên tử cùng một loại sẽ nằm về phía đối diện với nhau của phân tử. 

* Sự khác nhau của đồng phân hình học và đồng phân cấu trúc

– Vì là đồng phân lập thể nên trong đồng phân hình học, các liên kết cũng giống với đồng phân cấu trúc, tuy nhiên các đồng phân đó khác nhau là vì tính liên kết trong các nguyên tử. Các đồng phân hình học khác nhau do sự sắp xếp ba chiều trong không gian.

– Một phân tử thường có hai đồng phân hình học là đồng phân cis – trans hoặc E – Z, nhưng trong một phân tử có thể có lượng lớn các đồng phân cấu tạo.

– Đồng phân hình học thường được thể hiện bằng phân tử chứa liên kết đôi C=C. Đồng phân cấu tạo được thể hiện bởi anken, ankan, anken và các hợp chất thơm khác.

2. Cách xác định và viết đồng phân hình học

2.1. Cách xác định số đồng phân

a. Cách tính số đồng phân: Ankan

– Khái niệm: Ankan là những hợp chất hiđrocacbon có tính chất là hiđrocacbon no, mạch hở. Trong phân tử ankan chỉ chứa những loại liên kết đơn C-C hay C-H.

– CTTQ: CnH2n+2 (n  ≥ 1).

– Ankan chỉ có đồng phân mạch C và từ C4 trở đi mới có khả năng tạo đồng phân.

– Công thức tính nhanh: 2n-4 + 1  (với 3 < n < 7)

Áp dụng: Từ công thức, ta sẽ tính được số đồng phân ankan C4H10 thay vì phải vẽ tất cả các đồng phân của nó ra

                                    

          Butan                                                    2 – metylpropan

Sử dụng công thức trên với C4H10, ta có n = 4 sẽ có 24-4 + 1 = 2 (đồng phân).

Với C5H12, ta có n = 5 thì số đồng phân sẽ có là 25-4  + 1 = 3 (đồng phân).

b. Cách tính số đồng phân: Anken

– Anken là những hợp chất hiđrocacbon có tính chất là hiđrocacbon không no, mạch hở, phân tử chỉ chứa duy nhất một liên kết đôi.

– CTTQ: CnH2n (n ≥ 2).

– Anken có các loại đồng phân: đồng phân về mạch C, đồng phân liên quan đến vị trí nối đôi và đồng phân hình học.

– Mẹo tính nhanh đồng phân anken:

Xét 2 Cacbon có nối đôi, mỗi Cacbon liên kết với nhóm thế (nhóm thế đó có thể giống hoặc khác nhau).

Ví dụ với C4H8: Khi trừ 2 Cacbon mang nối đôi sẽ còn lại 2 cacbon với H nhóm thế.

Nếu đề bài yêu cầu tính đồng phân cấu tạo sẽ là: 1 + 1 + 1 = 3 đồng phân. Nếu yêu cầu tính đồng phân (bao gồm đồng phân hình học) sẽ là 1 + 1 + 2 = 4 đồng phân.

Ví dụ với C5H10: Trừ 2 cacbon mang nối đôi ra thì sẽ còn 3 cacbon với H nhóm thế.

Kết quả là có 5 đồng phân cấu tạo với 6 đồng phân anken.

c. Cách tính số đồng phân: Ankin

– Ankin là những hợp chất hiđrocacbon có tính chất là hiđrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử chứa duy nhất một liên kết ba.

– CTTQ: CnH2n-2 (n ≥ 2).

– Ankin có các loại đồng phân: đồng phân về mạch C, đồng phân liên quan đến vị trí nối ba và không có đồng phân hình học.

– Mẹo tính nhanh đồng phân ankin:

Xét 2 cacbon có mang nối ba, mỗi C sẽ liên kết với 1 nhóm thế (nhóm thế có thể giống hoặc khác nhau).

Ví dụ với chất C4H6: Khi trừ đi 2 cabon có mang nối ba thì còn 2 cacbon và H nhóm thế.

Ta có 2 đồng phân ankin.

Ví dụ với C5H8: Khi trừ 2 cacbon mang nối ba thì còn lại 3 cacbon và H nhóm thế.

Ta có 3 đồng phân ankin.

d. Cách tính số đồng phân: Benzen và đồng đẳng

– Đồng đẳng benzen là những hợp chất hiđrocacbon thơm, trong phân tử có chứa duy nhất một vòng benzen.

– CTTQ: CnH2n-6 (n ≥ 6).

– Công thức tính số đồng phân: (n – 6)2 với 7 ≤ n ≤ 9

Giải ví dụ: Tính số đồng phân của hiđrocacbon thơm sau: C7H8, C8H10, C9H12.

Khi n = 7, thay vào công thức trên ta được (7 – 6)2 = 1                        

Khi n = 8, ta có: (8 – 6)2 = 4

Khi n = 9, thay vào công thức trên được (9 – 6)2 = 9 (đồng phân).

e. Cách tính số đồng phân: Ancol

– Ancol là các hợp chất hữu cơ có trong phân tử chứa nhóm –OH gắn trực tiếp với C no.

– Nhóm chức ancol: -OH.

– CTTQ của ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1OH hay CnH2n+2O (n≥1).

– Ancol có đồng phân về mạch C và đồng phân liên quan đến vị trí của nhóm OH.

– Công thức tính số đồng phân: 2n-2 với n < 6

– Áp dụng công thức để tính được số đồng phân ancol no, đơn chức, mạch hở áp dụng từ C3 → C5

C3H7OH: 23-2 = 2 (đồng phân).

      Propan – 1 – ol           Propan – 2 – ol

C4H9OH: 24 – 2 = 4 đồng phân.

C5H11OH: 25 – 2 = 8 đồng phân.

Lưu ý: Khi viết các đồng phân của ancol, nhóm OH không được gắn với C không no và 1 nguyên tử C không gắn được với 2 hay 3 nhóm OH một lúc.

f. Cách tính số đồng phân: Ete

– Ete là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nguyên tử oxi liên kết với 2 nhóm ankyl.

– CTTQ của ete no, mạch hở, đơn chức: CnH2n+2O (n ≥ 2).

– Công thức tính số đồng phân: với 2 < n < 5

– Áp dụng để tính đồng phân

+ Với n = 3 ta có công thức của ete là C3H8O, thay n = 3 vào công thức ta được số đồng phân là:  (đồng phân) là

+ Với n = 4, công thức của ete là C4H10O, ta được số đồng phân là: (đồng phân).

Lưu ý: Ancol hoặc ete no, đơn chức là đồng phân liên quan đến các loại nhóm chức. Khi viết đồng phân nếu đề bài không nói rõ là đồng phân ancol hay ete thì phải viết cả 2 loại đó.

g. Cách tính số đồng phân: Phenol

– Phenol là các hợp chất hữu cơ có trong phân tử nhóm –OH liên kết trực tiếp với C thơm.

– CTTQ: CnH2n-6O (n ≥ 6)

– Công thức tính nhanh: 3n-6 với 6 < n < 9

– Áp dụng: 

C7H8O: 37-6 = 3 đồng phân.

Với chất có chung CTPT nhưng là đồng phân ancol thơm (nhóm OH gắn với Cacbon no).

h. Cách tính số đồng phân: Anđehit

– Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử của nó có chứa nhóm –CH= O liên kết trực tiếp với các nguyên tử Cacbon hoặc H.

– CTTQ của anđehit no, mạch hở, đơn chức: CnH2nO (n ≥ 1). Trong phân tử có chứa một liên kết đôi ở vị trí nhóm chức -CH=O.

– Công thức tính nhanh: 2n-3 với n < 7

– Áp dụng công thức để tính số đồng phân của anđehit C3H6O, C4H8O.

C3H6O, C4H8O là CTPT của các anđehit no, đơn chức, mạch hở.

Với C3H6O: đồng phân.                             

Với C4H8O: đồng phân.                            

i. Cách tính số đồng phân: Xeton

– Xeton là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm C = O liên kết trực tiếp với hai nguyên tử C.

– CTTQ của xeton có tính chất là no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO (với n ≥ 3). Trong phân tử có chứa một liên kết đôi ở vị trí nhóm chức CO.

– Công thức tính số đồng phân: với 3 < n < 7

– Áp dụng công thức trên để tính số đồng phân xeton C5H10O

Từ công thức ta tính được: đồng phân.

Lưu ý: Anđehit và xeton có chung CTPT với nhau, nên khi đề bài chỉ cho CTPT mà không nói rõ loại hợp chất nào thì phải tính cả hai loại đó.

k. Cách tính số đồng phân: Axit

– Axit cacboxylic là những HCHC trong phân tử có chứa nhóm –COOH gắn trực tiếp với nguyên tử Cacbon hoặc H.

– CTTQ của axit có tính chất no, đơn chức, mạch hở là: CnH2nO2 (n ≥ 1). Trong phân tử có chứa một liên kết đôi ở vị trí nhóm chức COOH.

– Công thức tính số đồng phân: 2n-3 với n < 7

– Áp dụng công thức trên để tính được số đồng phân axit có CTPT là C4H8O2 

Theo công thức ta tính được: 24-3 = 2 (đồng phân).

2.2. Các bước viết đồng phân

– Tính số liên kết π và số vòng:

$\pi + v = \frac{2 . số C – số H}{2}$

– Dựa vào công thức phân tử, ta tính được số liên kết π + v nhằm chọn ra loại chất phù hợp. Thông thường,  đề bài sẽ cho viết đồng phân của những hợp chất cụ thể.

– Viết mạch C chính:

+ Mạch hở: Không phân nhánh, 1 nhánh, 2 nhánh,…

+ Mạch vòng: Vòng không nhánh, vòng có nhánh,….

– Gắn vào mạch nếu có nhóm chức hoặc liên kết bội. Sau đó di chuyển các nhóm chức hoặc các liên kết bội nhằm thay đổi vị trí. Cần xét cả tính đối xứng để tránh sự trùng lặp.

– Điền H vào để đảm bảo hóa trị trong các nguyên tố. Không cần phải làm với bài trắc nghiệm.

3. Điều kiện để có đồng phân hình học

 Điều kiện cần và điều kiện đủ để một hợp chất có đồng phân hình học là:

• Phân tử của đồng phân hình học phải xuất hiện một bộ phận cứng nhắc và nguyên tử

• C ở bộ phận cứng nhắc đó gắn với 2 nguyên tử hay những nhóm nguyên tử khác nhau. Trong đó, nối đôi C=C, vòng no, nối đôi C=N hay N=N,… có thể là bộ phận cứng nhắc

4. Đồng phân hình học của C4H8 (trans-but-2-en)

Cyclobutan hay C4H8 được biết đến là một cycloankan bao gồm 4 nguyên tử C, trong đó tất cả các nguyên tử C được liên kết với nhau tạo thành vòng.

Công thức cấu tạo của C4H8

Độ bất bão hòa k = số liên kết TT + số vòng = (4.2 + 2 – 8) / 2 = 1

Trong phân tử có chứa 1 vòng hoặc chứa liên kết đôi

CTPT của Buten là C4H8 có 3 đồng phân trong đó:

– Buten C4H8 có 2 đồng phân cấu tạo (hay còn gọi là đồng phân mạch cacbon hoặc đồng phân mạch hở).

Có các đồng phân được viết là: CH2 = CH – CH2 – CH3 hay but – 1 – en 2 và CH3 – CH = CH – CH3 hay but – 2 – en

– Ở đây chỉ có but – 2 – en là có đồng phân hình học:

 C4h8 có tổng cộng bao nhiêu đồng phân anken?

Có tất cả 4 đồng phân anken đó là: 

• CH2 = CH – CH2 – CH3

• CH3 – CH = CH – CH3 (chỉ có chất này có đồng phân hình học)

CH2 = C(CH3) – CH3

5. Đồng phân hình học của C5H10

Độ bất bão hòa k = (số liên kết pi + số vòng) = (2 + 2.5 -10) / 2 = 1

Phân tử chứa 1 vòng hoặc 1 liên kết pi

Penten C5H10 có 6 đồng phân trong đó:

– Penten C5H10 có 5 đồng phân cấu tạo (hay còn gọi là đồng phân mạch cacbon

hoặc đồng phân mạch hở). 

Khi tính cả đồng phân hình học thì C5H10 có tất cả 6 đồng phân

6. Bài tập trắc nghiệm về đồng phân hình học

Câu 1. Ứng với CTPT C5H8 có tất cả bao nhiêu ankin là đồng phân của nhau

A. 3

B. 4

C. 2

D. 5

Đáp án A

Các đồng phân ankin của C5H8 là

CH≡C−CH2−CH2−CH3

CH3−C≡C−CH2−CH3

CH≡C−CH(CH3)−CH3

=> Có 3 đồng phân

 

Câu 2. Chất có CTPT C5H10 có số anken đồng phân cấu tạo là:

A. 4

B. 5

C. 3

D. 7

Đáp án B

Các đồng phân mạch hở của chất có CTPT C5H10 là (không tính đồng phân hình học)

H2C=CH-CH2-CH2-CH3

H2C-CH=CH-CH2-CH3

CH2=CH(CH3)-CH2-CH3

(CH3)2C=CH-CH3

(CH3)2CH-CH=CH2

 

Câu 3. Số đồng phân ứng với CTPT C4H10 là:

A. 2

B. 3

C. 4

D. 5

Đáp án A

Δ = (2.4 + 2−10)/2=0

Do chất này là ankan nên trong CTPT chỉ có liên kết đơn

Vậy C4H10 có 2 đồng phân.

CH3-CH2-CH2-CH3

CH3-CH(CH3)-CH3

 

Câu 4. Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo của hợp chất C5H10 mạch hở?

A. 4

B. 5

C. 6

D. 10

Đáp án B

Đề bài chỉ hỏi số đồng phân cấu tạo => không tính đồng phân hình học

(1) CH2=CH-CH2-CH2-CH3

(2) CH3-CH=CH-CH2-CH3

(3) CH2=C(CH3)-CH2-CH3

(4) (CH3)2C=CH-CH3

(5) (CH3)2CH-CH=CH2

 

Câu 5. Có bao nhiêu đồng phân của anken với C5H10?

A. 4

B. 5

C. 6

D. 7

Đáp án C

Đề bài chỉ hỏi số đồng phân anken với C5H10 => tính cả số đồng phân hình học

CH2=CH-CH2-CH2-CH3

CH3-CH=CH-CH2-CH3 (có đồng phân hình học)

CH2=C(CH3)-CH2-CH3

(CH3)2C=CH-CH3

(CH3)2CH-CH=CH2

 

Câu 6. Cho các chất sau: (1)CH2=CHCH2CH2CH=CH2; (2)CH3C(CH3)=CHCH2; (3)CH3CH=CHCH3; (4)CH2=CHCH=CHCH2CH3; (5)CH2=CHCH2CH=CH2; (6)CH3C(CH3)=CHCH2CH3; (7)CH3CH2CH=CHCH2CH3; (8)CH3CH2C(CH3)=C(C2H5)CH(CH3)2

Có bao nhiêu chất có đồng phân hình học là?

A. 4

B. 1

C. 2

D. 3

Đáp án A

Những chất ở trên có đồng phân hình học:

1. CH2=CHCH=CHCH2CH3;

2. CH3CH2CH=CHCH2CH3;

3. CH3CH2C(CH3)=C(C2H5)CH(CH3)2;

4. CH3CH=CHCH3.

 

Câu 7. Cho các chất sau: (1) 3,3-đimetylbut-1-en; (2) 3-methylpent-1-en; (3) 2-methylbut-1-en; (4) 3-methylpent-2-en. Chất nào trong những chất phía trên là đồng phân của nhau?

A. (3) và (4)

B. (1), (2) và (3)

C. (1) và (2)

D. (1), (2) và (4)

Đáp án D 

2-metylbut-1-en: CH2=C(CH3)CH2­­­-CH3: C5H10

3,3-đimetylbut-1-en: CH2=CH-C(CH3)3: C6H12

3-metylpent-1-en: CH2=CH-CH(CH3)-CH2-CH3: C6H12

3-metylpent-2-en: CH3-CH=C(CH3)-CH2-CH3: C6H12

=> những chất đồng phân của nhau là những chất có cùng CTPT : (1), (2), (4)

 

Câu 8. Cho các nhận xét sau:

(1) Anken là những hợp chất hiđrocacbon mà trong phân tử chỉ bao gồm 1 liên kết đôi C=C.

(2) Những hiđrocacbon có CTPT là CnH2n thì những hợp chất đó là anken.

(3) Anken là những hợp chất hidrocacbon không no, mạch hở có CTPT CnH2n.

(4) Anken là những hợp chất hiđrocacbon mạch hở chỉ chứa duy nhất 1 liên kết đôi C=C, còn lại đều là các liên kết đơn.

Những phát biểu đúng là

A. (2), (3), (4)

B. (1), (4)

C. (3), (4)

D. (1), (3), (4)

Đáp án C

(1) Sai vì nếu trong phân tử chứa vòng hoặc chứa liên kết 3 thì không phải là anken

(2) sai vì CnH2n có thể là xicloankan

Những phát biểu đúng là

(3) Anken là những hợp chất hidrocacbon không no, cấu tạo mạch hở và có CTPT là CnH2n.

(4) Anken là những hợp chất hidrocacbon mạch hở, chỉ chứa duy nhất 1 liên kết đôi C=C, còn lại đều là các liên kết đơn.

 

Câu 9. Trong những hợp chất dưới đây thì hợp chất nào có đồng phân hình học (đồng phân cis-trans)? (I)CH3CH=CHCl; (II)CH3CH=C(CH3)2; (III)CH3CH=CH2; (IV)C2H5–C(CH3)=CCl–CH3; (V)C2H5–C(CH3)=C(CH3)–C2H5

A. (II), (IV), (V).

B. (I), (IV), (V).

C. (III), (IV).

D. (II), III, (IV), (V)

Đáp án B

Những hợp chất có đồng phân cis – trans là:

CH3CH=CHCl (I); C2H5–C(CH3)=C(CH3)–C2H5 (V); C2H5–C(CH3)=CCl–CH3 (IV)

 

Câu 10. Hãy chọn mệnh đề đúng:

(1) Anken đều có CTPT chung là CnH2n

(2) Chỉ anken mới có công thức là CnH2n

(3) Nếu đốt cháy hoàn toàn anken sẽ thu được nCO2 = nH2O

(4) Chất có 1 hoặc nhiều liên kết đôi là anken.

(5) tất cả anken đều có khả năng cộng hợp hiđro để tạo thành ankan.

A. 1, 3, 5

B. 1, 2, 3

C. 1, 2, 3, 5

D. 1, 4, 5

Đáp án A

(1) Đúng

(2) Sai vì xicloankan cũng có thể có CTPT là CnH2n

(3) Đúng

(4) Sai vì Anken là những hợp chất hidrocacbon mạch hở và chỉ chứa 1 liên kết đôi C=C

(5) Đúng

 

Đồng phân hình học là một trong hai loại đồng phân được học trong chương trình THPT. VUIHOC đã tổng hợp kiến thức và bài tập về đồng phân hình học. Để tìm hiểu về các phần khác trong môn Hoá học THPT, các em truy cập vào Vuihoc.vn để đăng ký tài khoản hoặc liên hệ trung tâm hỗ trợ ngay để học hỏi thêm thật nhiều kiến thức nhé!