Tính chất hóa học của anken và các phương pháp điều chế

Giới thiệu chung về anken

  • Anken (hay alkene, hoặc gọi là ôlêfin, olefin) hydrocarbon mạch hở không no, chứa 1 liên kết đôi C=C  trong phân tử, công thức phân tử tổng quát: CnH2n, n≥2. 
  • Trong liên kết C=C:có 1 liên kết σ & 1 liên kết π, liên kết σ hình thành do liên kết của orbital sp2. Liên kết π vuông góc với mặt phẳng phân tử.
  • Alkene đơn giản nhất là etylen (ethylene) CH2=CH2

Hệ danh pháp của anken

Tên thông thường

Tên ankan tương ứng, đổi an thành ylen. Tên thông thường ít được dùng, trừ 3 alkene thông dụng: 

  • CH2=CH2 etylen 
  • CH2=CH-CH2 propylen 
  • CH32C=CH2 isobutylen

Danh pháp IUPAC

  • Tên ankan tương ứng, đổi ane thành ene.
  • Chọn mạch carbon dài nhất & chứa C=C làm mạch chính.
  • Đánh số sao cho C=C có chỉ số nhỏ nhất.
  • Chỉ số của C=C chọn theo vị trí C gần C1 nhất, viết cách tên mạch chính 1 gạch ngang.

Tên gốc của anken

Chuyển Anken thành Ankenyl.

Ví dụ:

CH2=CH- : 1-etenyl (vinyl)

CH2=CH-CH2-:  2-propenyl (anlyl)

CH3-CH=CH- : 1-propenyl

Tính chất vật lí của anken

  • Anken là những hidrocacbon không màu, không mùi.
  • Các anken đều nhẹ hơn nước và không tan trong nước. Nhiệt độ nóng chảy,nhiệt độ sôi của anken thấp, nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo số nguyên tử C, nhiệt độ sôi tăng khoảng 20 tới 30 °C cho một nhóm CH2.
  • Ở điều kiện tiêu chuẩn,anken từ C2 tới C4 thì có dạng khí; từ C5 tới C17 chúng là lỏng; và từ C18 trở lên thì chúng là rắn. Anken không tạo ra các liên kết hiđro và vì vậy không hòa tan trong các dung môi phân cực như nước, chỉ tan trong dung môi không phân cực hay ít phân cực.. Các anken không có tính dẫn điện 

Tính chất hóa học của anken

Phản ứng cộng HX

Tuân theo 2 quy tắc:

  • Quy tắc Maccopnhicop (Markonikov) (dành cho C=C không đối xứng): H+ sẽ tấn công vào carbon chứa nhiều H 
  • Quy tắc Kharasch: khi có mặt Peroxit, phản ứng sẽ đi theo hướng ngược với Markonikov & theo cơ chế cộng hợp gốc tự do. Peroxit là hợp chất với cấu trúc R-O-O-R. Nhóm O-O trong peroxit được gọi là nhóm peroxit hoặc nhóm peroxo. Các peroxit thường gặp: H2O2, acetyl peroxide CH3CO-O-OCO-CH3, benzoylperoxide C6H5CO-O-O-COC6H5

Ví dụ:
CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CH2-CH2-Br

Phản ứng cộng hợp halogen Br2

Tùy vào dung môi mà phản ứng cộng Br2  tạo những sản phẩm khác nhau.

voh.com.vn-tinh-chat-hoa-hoa-anken

*Nâng cao:

  • Cách tạo lập thể của phản ứng cộng X2:
  • Đồng phân cis tạo sản phẩm là hỗn hợp racemic (1 đôi sản phẩm đối quang)
  • Đồng phân trans tạo sản phẩm là meso (1 sản phẩm)

voh.com.vn-tinh-chat-hoa-hoa-anken1

Phản ứng cộng hợp nước

Tuân theo quy tắc Maccopnhicop (Markonikov). Cần xúc tác axit: H2SO4, H3PO4 (không dùng HX) 

Ví dụ:
CH3-CH=CH2 + H2O  →H2SO4 CH3-CH-CH3OH

Nếu dùng nhiều H2SO4: 

CH3-CH=CH2 + H2SO4 → CH32CH-OSO3H 

CH32CH-OSO3H + H2O → CH32CH-OH + H2SO4

Phản ứng cộng hợp axit lewis (BH3)

Axit lewis đơn giản là một muối kim loại hóa trị 3 có thể tiếp nhận một cặp điện tử và tạo ra liên kết cộng hóa trị phối hợp. Thường dùng là  nhôm clorua, sắt(III) clorua, triflorua bo và ytecbi(III) triflo, trihidrido boron BH3

voh.com.vn-tinh-chat-hoa-hoa-anken2
Đây là phản ứng quan trọng điều chế alcohol bậc 1 & 2 từ alkene, ngược với sản phẩm Maccopnhicop.

Phản ứng hydro hóa

Xúc tác thường dùng: Ni, Pd, Pt
CnH2n + H2 →(Ni, to) CnH2n+2 

Ví dụ:

CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

*Lưu ý khi làm bài tập:

  • Tỉ khối của hỗn hợp khí sau phản ứng bao giờ cũng tăng (do số mol khí giảm còn khối lượng thì không đổi), do đó ướướướướướướướướướướướướntrướcMtrước = nsau.Msau.
  • íảíảíảíảíảíảnkhí giảm = nH2 đã tham gia phản ứng. Chú ý áp dụng bảo toàn khối lượng, bảo toàn H, bảo toàn C.

Phản ứng oxy hóa

Phản ứng không gây cắt mạch C=C, 

Oxy hóa bằng ddịch KMnO4 loãng (pH7, 0oC )

3C2H4+4H2O+2KMnO4 → 2KOH+2MnO2+3C2H4OH2

Oxy hóa bằng ddịch KMnO4 đậm đặc, to cao

Phản ứng gây cắt mạch C=C, sản phẩm là carboxylic axit
 5CH3-CH=CH-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4→ to  10CH3COOH +8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
Tương tự với K2Cr2O7

3 CH3CH=CHCH3 + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 → Cr2SO43 + K2SO4 + 3 CH3COCH2CH3 + 4 H2O

Oxy hóa bằng ozone

Phản ứng gây cắt mạch C=C • Sản phẩm là carbonyl (khác KMnO4 đđ)

voh.com.vn-tinh-chat-hoa-hoa-anken3
• Lưu ý: H2O2 dễ dàng oxy hóa carbonyl thành carboxylic acid → sản phẩm cuối là acid!!!

Phản ứng polyme hóa (Phản ứng trùng hợp)

Phản ứng trùng hợp tạo polyme dưới tác dụng của ánh sáng, nhiệt độ cao, xúc tác .

Phản ứng trùng hợp: Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành phân tử lớn (hợp chất cao phân tử).

Ví dụ:

nCH2=CH2   → -CH2–CH2-n (Polietylen hay nhựa PE) 
nCH2=CH–CH3   → -CH2–CHCH3-n (Polipropilen hay nhựa  PP)

Các phương pháp điều chế anken

Tách nước từ ancol

Phản ứng có thể ở dung dịch (xúc tác axit H2SO4, H3PO4, 100-170oC) hay thể khí (úáúáúáúáúáúáxúc tác Al2O3, zeolite, 350-400oC)

Khả năng tách nước: ancol bậc 3 > bậc 2 > bậc 1

Ví dụ:

voh.com.vn-tinh-chat-hoa-hoa-anken4

Tách HX từ dẫn xuất của halogen

Tách HX từ dẫn xuất CnH2n+1X. Xúc tác: etanol,nhiệt độ

CnH2n+1X + NaOH /KOH→ CnH2n + NaX/KX + H2O

Khả năng tách HX: RX bậc 3 > bậc 2 > bậc 1

voh.com.vn-tinh-chat-hoa-hoa-anken5

Khử dẫn xuất 2 lần thế của halogen

voh.com.vn-tinh-chat-hoa-hoa-anken6

Hydro hóa alkyne

Cộng H2 có xúc tác Pd/PbCO3 vào ankin hoặc ankađien:

CnH2n-2 + H2 → CnH2n

*Cách tạo đồng phân cis trans

voh.com.vn-tinh-chat-hoa-hoa-anken7

Nhiệt phân ester

CnH2n+1-O-COR → CnH2n + RCOOH 

Ester bậc 1 (chứa 1 nhóm COO) tạo 1 sản phẩm, bậc 2 & bậc 3 tạo nhiều sản phẩm

Ví dụ:

C2H5COOCH3→to C2 H 4  + CH3COOH

Hy vọng với bài viết tổng hợp lại kiến thức về tính chất hoá học và phương phép điều chế của anken ở trên hữu ích cho các bạn. Mọi góp ý và thắc mắc các bạn vui lòng để lại bình luận dưới bài viết để VOH ghi nhận và hỗ trợ, chúc các bạn học tập tốt.