Củng cố kiến thức

I. Đồng đẳng, đồng
phân, danh pháp

1. Dãy đồng đẳng
anken

Etilen
(CH2 = CH2) và các chất tiếp theo có công thức phân tử C3H6
C4H8, C5H10,… có tính chất tương
tự etilen lập thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung CnH2n
(n > 2) được gọi là anken hay olefin.

2. Đồng phân

a.
Đồng phân cấu tạo

Etilen
và propilen không có đồng phân anken. Từ C4H8 trở đi, ứng
với một công thức phân tử có các đồng phân anken về vị trí liên kết đôi và về mạch
cacbon.

b.
Đồng phân hình học

Trong
phân tử anken, mạch chính là mạch cacbon dài nhất có chứa liên kết đôi C=C. Những
anken mà mỗi nguyên tử cacbon ở vị trí liên kết đôi liên kết với hai nhóm
nguyên tử khác nhau sẽ có sự phân bố không gian khác nhau của mạch chính xung
quanh liên kết đôi. Sự phân bố khác nhau đó tạo ra đồng phân về vị trí không
gian của các nhóm nguyên tử gọi là đồng phân hình học.

Đồng
phân có mạch chính ở cùng một phía của liên kết đôi được gọi là đồng phân cis-,
đồng phân có mạch chính ở về hai phía khác nhau của liên kết đôi được gọi là đồng
phân trans-.

3. Danh pháp

a.
Tên thông thường

Một
số ít anken có tên thông thường, xuất phát từ tên ankan có cùng số nguyên tử
cacbon bằng cách đổi đuôi -an thành -ilen. Thí dụ: etilen C2H4;
propilen C3H6; butilen C4H8.

b.
Tên thay thế

Tên
thay thế của anken được xuất phát từ tên ankan tương ứng bằng cách đổi đuôi -an
thành -en. Từ C4H8 trở đi, trong tên anken cần thêm số chỉ
vị trí nguyên tử cacbon đầu tiên chứa liên kết đôi. Mạch cacbon được đánh số từ
phía gần liên kết đôi hơn.

Tên thay thế và một vài hằng số vật lí của một số anken:
6.1 01

 

II. Tính chất vật

Một
số hằng số vật lí của các anken đầu dãy đồng đẳng được trình bày trong bảng trên.


điều kiện thường, các anken từ C2H4 đến C4H8
là chất khí; từ C5H10 trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn.

Nhiệt
độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của các anken tăng dần theo chiều
tăng của phân tử khối.

Các
anken đều nhẹ hơn nước (D < 1 g/cm3) và không tan trong nước.

III. Tính chất hóa
học

Anken
dễ dàng tham gia phản ứng cộng tạo thành hợp chất no tương ứng.

1. Phản ứng cộng

a.
Cộng hiđro

Khi
đun nóng có kim loại niken (hoặc platin hoặc palađi) làm xúc tác, anken kết hợp
với hiđro tạo thành ankan tương ứng.

b.
Cộng halogen

Thí
nghiệm: Dẫn khí etilen từ từ đi vào dung dịch brom, thấy màu nâu đỏ của dung dịch
nhạt dần.

Rót
dung dịch brom vào cốc đựng anken (lỏng) thấy dung dịch brom mất màu.

Các
đồng đẳng của etilen đều làm mất màu dung dịch brom.

c.
Cộng HX (X là OH, Cl, Br,…)

Các
anken cũng tham gia phản ứng cộng với nước, với hiđro halogenua (HCl, HBr, HI),
với các axit mạnh.  

Các
anken có cấu tạo phân tử không đối xứng khi tác dụng với HX có thể sinh ra hỗn
hợp hai sản phẩm.

Quy
tắc cộng Mac-côp-nhi-côp (1838-1904): Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi,
nguyên tử H (hay phần mang điện dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp
hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện âm) cộng
vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn (có ít H hơn). 

2. Phản ứng trùng
hợp


nhiệt độ cao, áp suất cao và có chất xúc tác thích hợp, các phân tử anken có thể
kết hợp với nhau tạo thành những phân tử có mạch rất dài và phân tử khối lớn.

Thí
dụ:

$nC{H_2}
= C{H_2}\xrightarrow{{{t^o},\ p,\ xt}}{\left( { – C{H_2} – C{H_2} – }
\right)_n}$

   etilen                             polietilen
(PE)

Phản
ứng như trên được gọi là phản ứng trùng hợp (thuộc loại phản ứng polime hóa) là
quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo
thành những phân tử rất lớn (gọi là polime).

Chất
đầu (C2H4) tham gia phản ứng trùng hợp được gọi là
monome. Sản phẩm $[{\left( { – C{H_2} – C{H_2} – } \right)_n}$là polime. Phần
trong dấu ngoặc -CH2-CH2- được gọi là mắt xích của polime;
n là hệ số trùng hợp (lấy giá trị trung bình).

3. Phản ứng oxi hóa

a.
Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Khi
bị đốt với oxi, etilen và các đồng đẳng đều cháy và tỏa nhiều nhiệt.

b.
Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Thí
nghiệm: Sục khí etilen vào dung dịch KMnO4, thấy màu của dung dịch
nhạt dần và có kết tủa nâu đen của MnO2.

Các
đồng đẳng của etilen cũng làm mất màu dung dịch KMnO4. Phản ứng này
được dùng để phân biệt anken với ankan.

IV. Điều chế

1. Trong phòng thí
nghiệm

Etilen
được điều chế từ ancol etylic:

${C_2}{H_5}OH\xrightarrow{{{H_2}S{O_4}\
đặc,\ {{170}^o}C}}C{H_2} = C{H_2} + {H_2}O$

2. Trong công nghiệp

Các
anken được điều chế từ ankan:

${C_n}{H_{2n
+ 2}}\xrightarrow[{xt}]{{{t^o},\ p}}{C_n}{H_{2n}} + {H_2}$

V. Ứng dụng

Các
anken và dẫn xuất của anken là nguyên liệu cho nhiều quá trình sản xuất hóa học.
Etilen, propilen, butilen được dùng làm chất đầu tổng hợp các polime có nhiều ứng
dụng.